Les Amérindiens arawak ont habité les îles Vierges autour de 1500 avant notre ère, arrivant du bassin Orinoco en Amérique du Sud. Ils furent chassés par les Caribes, plus agressifs, qui étaient arrivés vers le milieu du XVe siècle.

Quelques décennies plus tard, Christophe Colomb, lors de son second voyage en 1493 dans le Nouveau Monde, a aperçu la région. Il aurait nommé les îles Las Vírgenes («les Vierges») en souvenir d’une légende attribuée à sainte Ursule et à ses compagnes. Il a aussi donné les noms de Gorda Virgen («la Grosse Vierge»), Anegada («l'île submergée») et Santa Cruz (Sainte-Croix), lesquels sont demeurés aujourd'hui. Les îles Vierges ont connu une histoire différente, selon qu'elles furent espagnoles, hollandaises, danoises, avant d'être britanniques ou américaines.

Ce sont d'abord les Espagnols qui colonisèrent l'île de Gorda Virgen au début des années 1500; ils y exploitèrent des mines de cuivre.  Les colons apportèrent avec eux la maladie et l'esclavage. Tous les autochtones avaient disparu avant la fin du siècle, victimes des maladies, surtout la variole et la grippe. Attirés par les richesses minières que leur offraient d'autres îles des Grandes Antilles, les Espagnols abandonnèrent l'archipel, qui devint le refuge des pirates anglais, hollandais, français, espagnols et danois.

Plus à l'ouest, on trouve l'île de Saint-Thomas. Après avoir été hollandaise en 1643, elle devint anglaise, puis danoise enfin en 1666. En 1691, les Danois baptisèrent le port de l'île Charlotte-Amalie, en l'honneur de la reine du Danemark. Le port devint par la suite un très important marché d'esclaves. En 1797, quelque 25 500 esclaves travaillaient dans cette île danoise, alors que la population totale comptait environ 30 000 habitants. Les esclaves parlaient un créole à base hollandaise ou le papiamento (à base portugaise). L'île de Thomas se développa notamment parce que le Danemark est resté neutre durant les conflits européens, surtout entre la Grande-Bretagne et la France. Une classe prospère de marchands danois a laissé un legs qui demeure encore aujourd'hui sur l'île sous la forme de chantiers navals bien développés.

La petite île Saint-Jean connut une histoire assez mouvementée. Après avoir été espagnole et hollandaise, elle devint une possession danoise en 1717. Un fort fut construit dans la baie de Corail et devint l'un des ports les plus sûrs des Caraïbes. L'île connut une violente rébellion d'esclaves en 1733. Les Danois furent tellement débordés qu'ils firent appel aux Français qui, débarqués de Martinique, réussirent à rétablir l'ordre et à remettre en état les plantations.

Plus au sud (à 70 km de Saint-Thomas), l'île de Sainte-Croix fut colonisée par les Hollandais vers 1625, et Saint-Thomas, un peu plus tard, en 1643. Très tôt, en 1645, les Hollandais furent expulsés de l'île de Sainte-Croix par les Anglais, lesquels furent chassés à leur tour par les Espagnols en 1650. L'année suivante, le gouverneur général de l'île de Saint-Christophe, le chevalier Philippe de Lonvilliers de Poincy (1583-1660), également commandeur de l'Ordre de Malte, envoya à Sainte-Croix une colonie de 160 Français venus de Saint-Barthélemy. La même année, le chevalier de Poincy vendit ses terres à l'Ordre de Malte, qui les rendit à la France avant d'être revendue en 1733 à la Compagnie danoise des Indes occidentales et de Guinée (1671-1755). Ainsi, l'île de Sainte-Croix fut tout à tour hollandaise, espagnole, britannique, maltaise, française et danoise. Ainsi, à partir de 1733, la Couronne danoise avait réussi à réunir, sous une même administration, ce qui constituera plus tard les trois îles Vierges américaines: Saint-Thomas, Saint-Jean et Sainte-Croix. Les trois îles portaient alors comme nom les Antilles danoises (pas encore les îles Vierges américaines). La seule population stable avait été celle des Noirs. La langue officielle était le danois, mais les Noirs parlaient différents créoles à base hollandaise et française.

En 1800, les Anglais occupèrent les îles de Saint-Thomas et de Saint-Jean, mais elles furent rendues à la Couronne danoise en 1802, puis réoccupées par les Anglais entre 1807 et 1815, pour être restituées à nouveau aux Danois en 1824. Entre-temps, en 1816, les îles Vierges britanniques, ainsi que les îles de Saint-Christophe-et-Niévès (devenues St Kitts & Nevis) et Anguilla furent réunies sous une seule et même colonie. L'abolition de l'esclavage, en 1848, porta un coup fatal à l'économie sucrière de Saint-Thomas, qui était fondée sur le faible coût de la main-d'œuvre.

En 1852, le Parlement danois adopta la Loi coloniale, qui faisait office de première constitution pour les Antilles danoises. Cette loi prévoyait l'établissement d'une Assemblée coloniale unifiée et pour un gouverneur représentant le roi du Danemark. Le gouverneur avait le pouvoir de dissoudre l'Assemblée coloniale dont le rôle était surtout consultatif; celle-ci pouvait seulement faire des recommandations qui pouvaient être acceptées ou rejetées par le gouverneur. De plus, le roi se réservait toujours l'autorité finale pour rejeter ou modifier toute loi adoptée dans la colonie.  Toutefois, le système s'est révélé inefficace pour les délégués des îles de Saint-Thomas (commerciale) et de Sainte-Croix (agricole) de telle sorte que l'Assemblée a cessé de se réunir à partir de 1856. Le gouvernement remplaça la Loi coloniale de 1852 par une autre en 1863. La Loi coloniale de 1863 a modifié le système de gouvernement local en divisant les îles en deux municipalités: d'une part, les îles de Saint-Thomas et Saint-Jean, d'autre part, l'île de Sainte-Croix. Chacune des municipalités avait un conseil colonial et les deux pouvaient se réunir en Assemblée à l'appel du gouverneur ou de la volonté des conseils. Les conseils possédaient des pouvoirs légèrement plus grands que la défunte Assemblée coloniale de 1852, notamment sur les finances locales. Cela dit, les représentants des habitants n'ont jamais eu beaucoup d'autonomie, ce qui a toujours suscité un grand mécontentement chez les insulaires. Même si l'Administration et le gouvernement n'utilisaient que le danois, les insulaires parlaient le créole, l'anglais, le français, le néerlandais ou l'espagnol.

En 1917, au terme de négociations commencées en 1867, les États-Unis achetèrent les Antilles danoises, pour 25 millions de dollars, en raison de leur intérêt stratégique; il s'agissait de contrôler le principal passage de la mer des Caraïbes commandant l'accès au canal de Panama. Les militaires et le Département d'État américain ont administré le territoire jusqu'à l'adoption de la Loi organique de 1936. N'oublions pas que les Antilles danoises furent acquises dans un but à l'origine strictement militaire. Ce fut un officier de l'armée américaine qui servit de gouverneur et aucune modification ne fut adoptée dans la structure administrative, sauf que l'anglais remplaçait le danois comme langue officielle. Les Américains construisirent de nouvelles routes, des hôpitaux et des efforts furent faits pour améliorer le système d'éducation des insulaires. Néanmoins, le «régime naval» qui régit les îles entre 1917 et 1931 parut long et suscita beaucoup de mécontentement chez les insulaires qui demandaient une plus grande autonomie pour leur «pays». Le système produisit des chefs jugés «radicaux» par la marine américaine, tels que François Rothschild et D. Hamilton Jackson, qui se sont battus pour obtenir de plus grande libertés civile et le remplacement de l'administration navale. Ce n'est qu'en 1927 que le gouvernement fédéral des États-Unis accorda la citoyenneté américaine aux insulaires des îles Vierges. Finalement, en 1931, le président des États-Unis, Herbert Hoover, autorisa le transfert des îles Vierges du ministère de la Marine aux ministère des Affaires intérieures. Mais ce ne fut que par la Loi organique de 1936 que les îles Vierges bénéficièrent d'un véritable gouvernement civil.

Les deux conseils coloniaux sont devenus des conseils municipaux pouvant se combiner pour former une Assemblée législative dotée de pouvoirs législatifs. Avec les deux tiers des voix, l'Assemblée pouvait même passer outre au veto du gouverneur.  Cependant, le Congrès des États-Unis se réserve toujours le pouvoir d'annuler toute loi adoptée par le gouvernement des îles Vierges et le président des États-Unis a conservé la possibilité d'opposer son veto final dans le cas d'une législation ignorant celui du gouverneur. Le Loi organique du 22 juillet 1954 a encore modifié le système législatif des îles.  L'Assemblée, appelée dorénavant «Legislature of the Virgin Islands», devint monocamérale et les conseils municipaux furent abolis. Les lois locales ne doivent pas entrer en conflit avec les lois fédérales des État-Unis ni avec la Constitution américaine.  La législature est composée de 15 sénateurs (sept de Saint-Thomas, sept de Sainte-Croix et un de Saint-Jean). les relations politiques entre les îles Vierges et les États-Unis sont sous la juridiction du Bureau des Affaires insulaires relevant du Département d'état de l'Intérieur. Évidemment, la défense demeure sous la responsabilité du gouvernement américain.

Depuis 1970, les îles Vierges américaines bénéficient d'un statut de «territoire non incorporé» aux États-Unis.  Aujourd'hui, les îles Vierges américaines sont devenues un port d'escale de choix parmi les voyages de croisière et un lieu de destination populaire pour les touristes.